Producción de acetato de etilo por esterificación.

El acetato de etilo es un éster de etanol muy familiar que puede recordar fácilmente por su uso regular en nuestra vida diaria. También se le llama etanoato de etilo, comúnmente abreviado como EtOAc o EA. Es uno de los ingredientes responsables del olor característico de una flor de plátano o fruta demasiado madura tiene altos niveles de acetato de etilo. Se fabrica a gran escala para su uso como disolvente. El acetato de etilo puede disolver hasta un 3 por ciento de agua y tiene una solubilidad del 8 por ciento en agua a temperatura ambiente. A temperatura elevada, su solubilidad en agua es mayor. Es inestable en presencia de ácidos y bases acuosas fuertes.

Es incluso mucho más familiar, estando presente como uno de los ingredientes del quitaesmalte. El acetato de etilo también está presente en todas las cervezas, ya que es una parte natural del proceso de fermentación de las levaduras. Este sabor juega un papel importante en el perfil general de la cerveza.

En términos generales, el acetato de etilo es un líquido incoloro y tiene un olor dulce característico. Se utiliza en colas, té y café descafeinado y cigarrillos.

También se utiliza en pinturas como activador o endurecedor. El acetato de etilo está presente en productos de confitería, perfumes. En los perfumes, se evapora rápidamente, dejando solo el aroma del perfume en la piel.

Proceso de síntesis

El acetato de etilo se sintetiza mediante la reacción de esterificación de Fischer a partir de etanol y ácido acético, normalmente en presencia de un catalizador ácido como el ácido sulfúrico concentrado. La esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación mediante el reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol en presencia de un catalizador ácido. La reacción fue descrita por primera vez por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895.

Esta mezcla se convierte en el éster en unos 65 rendimientos de síntesis a temperatura ambiente

CH₃ CH₂ OH + CH₃ COOH → CH₃ COOCH₂ CH₃ + H₂ O

La reacción se puede acelerar mediante catálisis ácida y el equilibrio se puede desplazar hacia la derecha mediante la eliminación de agua. También se prepara en la industria mediante la reacción de Tishchenko, mediante la combinación de dos equivalentes de acetaldehído en presencia de un catalizador de alcóxido

2 canales₃ CHO → CH₃ COOCH₂ CH₃

El ácido silicotúngstico se utiliza para fabricar acetato de etilo mediante la alquilación del ácido acético por etileno

C₂ H₄ + CH₃ CO₂ H → CH₃ CO₂ C₂ H₅

Síntesis de acetato de etilo por deshidrogenación de etanol

Una ruta industrial especializada implica la deshidrogenación catalítica de etanol. Este método es más económico que la esterificación pero se aplica con excedentes de etanol en una planta química. Por lo general, la deshidrogenación se lleva a cabo con cobre a una temperatura elevada pero por debajo de los 250 °C.

Reacción de Tishchenko

También se puede preparar mediante la reacción de Tishchenko, combinando dos equivalentes de acetaldehído en presencia de una base de alcóxido como catalizador. Esta forma es un método comercial para producir acetato de etilo.

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