Aspartamo

Antecedentes

El aspartamo es un edulcorante artificial que se utiliza en alimentos reducidos en calorías. Se deriva principalmente de dos aminoácidos naturales combinados químicamente y designados con el nombre químico éster de N-L-aaspartil-L-fenilalanina-1-metílico (APM). Descubierto inadvertidamente en 1965, luego fue patentado y actualmente es el edulcorante artificial más utilizado en los Estados Unidos.

El aspartamo es un polvo cristalino blanco e inodoro. Es aproximadamente 200 veces más dulce que el azúcar y se disuelve fácilmente en agua. Tiene un sabor dulce sin el regusto amargo químico o metálico de otros edulcorantes artificiales. Estas propiedades lo convierten en un buen ingrediente para usar como reemplazo del azúcar en muchas recetas de comida. Sin embargo, el aspartamo tiende a interactuar con otros sabores de alimentos, por lo que no puede reemplazar perfectamente al azúcar. Las recetas de productos horneados, dulces y otros productos deben modificarse si se utiliza aspartamo. Aunque el aspartamo se puede utilizar en recetas de microondas, es sensible al calentamiento excesivo, lo que lo hace inadecuado para hornear.

El hecho de que el aspartamo proporcione dulzura y sabor sin impartir otras características físicas como volumen o calorías como otros edulcorantes lo hace único. Otro rasgo útil es que tiene un efecto sinérgico con otros edulcorantes, lo que permite utilizar menos edulcorante total. Además de endulzar los alimentos, el aspartamo se usa para reducir las calorías e intensificar y extender los sabores de frutas.

Historial

Los seres humanos han deseado alimentos con un sabor dulce durante miles de años. Antiguas pinturas rupestres de Arana en España muestran a un hombre neolítico sacando miel de un nido de abejas silvestres. Se ha sugerido que los primeros humanos podrían haber usado el sabor dulce de los alimentos para decirles cuáles serían seguros para comer. Incluso se piensa que el deseo de un sabor dulce podría ser un rasgo humano innato. Desafortunadamente, muchos de los alimentos que son naturalmente dulces contienen cantidades relativamente grandes de calorías y carbohidratos.

Se desarrollaron edulcorantes alternativos para proporcionar el sabor dulce sin las calorías innecesarias. También brindan los beneficios adicionales de mejorar la palatabilidad de los productos farmacéuticos, ayudar en el manejo de la diabetes y proporcionar una fuente rentable donde el azúcar no está disponible. El primero, la sacarina, se descubrió en 1879 y se ha utilizado en productos como pasta de dientes, enjuague bucal y goma de mascar sin azúcar.

El sabor similar al azúcar del aspartame fue descubierto accidentalmente por James Schlatter, un investigador estadounidense de drogas en G.D. Searle and Co. en 1965. Mientras trabajaba en un medicamento antiulceroso, sin darse cuenta derramó un poco de APM en su mano. Al darse cuenta de que el material no era tóxico, siguió con su trabajo sin lavarlo. Descubrió el dulce sabor de APM cuando se lamió el dedo para tomar un trozo de papel de pesar. Este avance inicial llevó a la empresa a examinar cientos de versiones modificadas de APM. Sin embargo, ninguno de estos materiales ofreció todas las ventajas que se encuentran en el compuesto original, incluida la fabricación económica, excelente calidad de sabor y potencia, vías metabólicas naturales para la digestión, excelente estabilidad y muy baja toxicidad. En consecuencia, la empresa buscó y obtuvo la patente de los Estados Unidos 3.492.131 y varias patentes internacionales, y se comercializó el descubrimiento inicial. La patente de EE. UU. Expiró en 1992 y la tecnología ahora está disponible para cualquier empresa que desee utilizarla.

Después de muchos años de pruebas de toxicidad, la FDA aprobó inicialmente el uso del aspartamo como edulcorante en 1980. Sin embargo, una característica de los químicos sintéticos utilizados en los productos alimenticios es que su seguridad está bajo constante escrutinio. El aspartamo no es una excepción y ha estado rodeado de cierta controversia sobre su seguridad desde su introducción. La mayoría de estas preocupaciones se disiparon a fines de 1984, cuando después de investigar varias quejas relacionadas con el aspartame, la FDA y los Centros para el Control de Enfermedades concluyeron que la sustancia es segura y no representa un riesgo generalizado para la salud. Esta conclusión fue respaldada por la Asociación Médica Estadounidense en 1985, y el aspartamo ha ido ganando participación de mercado desde entonces. Además de su uso en los Estados Unidos, el aspartamo también ha sido aprobado para su uso en más de 93 países extranjeros.

El aspartamo ha sido comercializado desde 1983 por Searle bajo las marcas NutraSweet 'y Equal'. Actualmente, NutraSweet 'es un ingrediente muy popular y se utiliza en más de 4.000 productos, incluidos chicles, yogur, refrescos dietéticos, zumos de frutas, budines, cereales y mezclas de bebidas en polvo. Solo en los EE. UU., Las ventas de NutraSweet® superaron los $ 705 millones en 1993, según la compañía.

Materias primas

El aspartamo se deriva principalmente de compuestos llamados aminoácidos. Estos son productos químicos que utilizan las plantas y los animales para crear proteínas que son esenciales para la vida. De los 20 aminoácidos naturales, dos de ellos, ácido aspártico y fenilalanina, se utilizan en la fabricación de aspartamo.

Todas las moléculas de aminoácidos tienen algunas características comunes. Están compuestos por un grupo amino, un grupo carboxilo y una cadena lateral. La naturaleza química de la cadena lateral es lo que diferencia a los distintos aminoácidos. Otra característica de los aminoácidos es la capacidad de formar diferentes configuraciones moleculares conocidas como isómeros. Estos isómeros se designan con las letras L y D. El aspartamo se compone únicamente de isómeros L, L; ninguna de las otras combinaciones de isómeros tiene un sabor dulce. El sabor dulce del aspartamo no podría haberse predicho al observar los dos aminoácidos de los que se deriva. El ácido L-aspártico tiene un sabor plano y la L-fenilalanina tiene un sabor amargo. Sin embargo, cuando los dos compuestos se combinan químicamente y la L-fenilalanina se modifica ligeramente, se logra un sabor dulce.

El ácido aspártico es uno de los cinco aminoácidos que tienen un grupo lateral "cargado". El grupo lateral cargado en el ácido aspártico es (-CH ₂ -COOH). Cuando se pone en agua, este material se ioniza y se carga negativamente. La fenilalanina tiene un grupo lateral hidrófobo no polar que no es compatible con el agua. Está formado por un anillo de seis carbonos y está unido a la cadena principal de aminoácidos a través de un metilo (-CH ₂ ) grupo. Antes de la síntesis en aspartamo, se hace reaccionar con metanol. Esto agrega un grupo metilo que está unido a la molécula por un oxígeno, y el compuesto se convierte en un éster metílico. El metanol necesario para la síntesis de aspartamo tiene la estructura química (CH ₃ -OH). Este es un material muy común y es ampliamente utilizado por químicos orgánicos para diversas síntesis químicas.

El
proceso de fabricación

Aunque sus componentes (ácido aspártico, fenilalanina y metanol) se encuentran naturalmente en los alimentos, el aspartamo en sí no se fabrica y debe fabricarse. NutraSweet '(aspartamo) se elabora mediante procesos de fermentación y síntesis.

Fermentación

La fermentación directa produce los aminoácidos iniciales necesarios para la fabricación de aspartamo. En este proceso, se generan en grandes cantidades tipos específicos de bacterias que tienen la capacidad de producir ciertos aminoácidos. En el transcurso de aproximadamente tres días, se recolectan los aminoácidos y se destruyen las bacterias.

• 1 Para iniciar el proceso de fermentación, se coloca una muestra de un cultivo puro de bacterias en un tubo de ensayo que contiene los nutrientes necesarios para su crecimiento. Después de esta inoculación inicial, las bacterias comienzan a multiplicarse. Cuando su población es lo suficientemente grande, se transfieren a un tanque de semillas. La bacteriana Las cepas utilizadas para producir ácido L-aspártico y L-fenilalanina son B. flavum y C. glutamicum respectivamente.
• 2 El tanque de semillas proporciona un ambiente ideal para cultivar más bacterias. Está lleno de las cosas que las bacterias necesitan para prosperar, como agua tibia y alimentos con carbohidratos como melaza de caña, glucosa o sacarosa. También tiene fuentes de carbono como ácido acético, alcoholes o hidrocarburos, y fuentes de nitrógeno como amoniaco líquido o urea. Estos son necesarios para que las bacterias sinteticen grandes cantidades del aminoácido deseado. Otros factores de crecimiento como vitaminas, aminoácidos y nutrientes menores completan el contenido del tanque de semillas. El tanque de semillas está equipado con un mezclador, que mantiene el medio de cultivo en movimiento, y una bomba, que entrega aire comprimido filtrado. Cuando hay suficiente crecimiento bacteriano, el contenido del tanque de semillas se bombea al tanque de fermentación.
• 3 El tanque de fermentación es esencialmente una versión más grande del tanque de semillas. Está lleno con el mismo medio de crecimiento que se encuentra en el tanque de semillas y también proporciona un ambiente perfecto para el crecimiento bacteriano. Aquí se permite que las bacterias crezcan y produzcan grandes cantidades de aminoácidos. Dado que el control del pH es vital para un crecimiento óptimo, se agrega agua amoniacal al tanque según sea necesario.
• 4 Cuando hay suficiente aminoácido presente, el contenido del tanque de fermentación se transfiere para que pueda comenzar el aislamiento. Este proceso comienza con un separador centrífugo, que aísla una gran parte de los aminoácidos bacterianos. El aminoácido deseado se segrega y purifica adicionalmente en una columna de intercambio iónico. Desde esta columna, los aminoácidos se bombean a un tanque de cristalización y luego a un separador de cristales. Luego se secan y se preparan para la fase de síntesis de la producción de aspartamo.

Síntesis

El aspartamo se puede producir mediante diversas vías químicas sintéticas. En general, la fenilalanina se modifica mediante una reacción con metanol y luego se combina con un ácido aspártico ligeramente modificado que eventualmente forma aspartamo.

• 5 Los aminoácidos derivados del proceso de fermentación se modifican inicialmente para producir aspartamo. La fenilalanina se hace reaccionar con metanol dando como resultado un compuesto llamado éster metílico de L-fenilalanina. El ácido aspártico también se modifica de tal manera que protege varias porciones de la molécula de los efectos de reacciones posteriores. Un método consiste en hacer reaccionar el ácido aspártico con sustancias que producen anillos de bencilo añadidos para proteger estos sitios. Esto asegura que más reacciones químicas ocurrirán solo en partes específicas de la molécula de ácido aspártico.
• 6 Después de que los aminoácidos se modifican adecuadamente, se bombean a un tanque reactor, donde se dejan mezclar a temperatura ambiente durante 24 horas. La temperatura luego se aumenta a aproximadamente 149 ° F (65 ° C) y se mantiene durante otras 24 horas. Luego, la reacción se enfría a temperatura ambiente. Se diluye con un solvente apropiado y se enfría a aproximadamente 0 ° F (-18 ° C), provocando la cristalización. A continuación, los cristales se aíslan por filtración y se secan. Estos cristales son un intermedio del aspartamo que debe modificarse más.
• 7 El intermedio se convierte en aspartamo al hacer reaccionar con ácido acético. Esta reacción se realiza en un tanque grande lleno de una solución ácida acuosa, un catalizador de metal paladio e hidrógeno. Se mezcla bien y se deja reaccionar durante aproximadamente 12 horas.

Purificación

• 8 El catalizador metálico se elimina por filtración y el disolvente se destila, dejando un residuo sólido. Este residuo se purifica disolviéndolo en una solución acuosa de etanol y recristalizando. Estos cristales se filtran y se secan para proporcionar el aspartamo en polvo terminado.

Control de calidad

La calidad de los compuestos se comprueba periódicamente durante el proceso de fabricación. De particular importancia son los controles frecuentes del cultivo bacteriano durante la fermentación. Además, se verifican varias propiedades físicas y químicas del producto terminado, como el nivel de pH, el punto de fusión y el contenido de humedad.

El futuro

Actualmente, solo hay tres edulcorantes alternativos en los Estados Unidos que se pueden usar en productos alimenticios. Si bien el aspartamo es quizás uno de los mejores disponibles, los científicos están buscando nuevas formas de hacer que estos edulcorantes sepan lo más posible a azúcar. Su investigación se ha centrado en tres áreas, incluida la búsqueda de nuevos derivados, la mezcla de edulcorantes y la mejora de la eficacia del aspartamo.

La mayor parte del trabajo de derivados químicos se ha centrado en encontrar compuestos que encajen en los receptores de las papilas gustativas mejor que el aspartamo tradicional. Utilizando el aspartamo como modelo, los investigadores creen que podrán mejorar varias características haciendo ligeras modificaciones. Por ejemplo, han descubierto que cuando el ácido L-aspártico solo se modifica de cierta manera, da productos que tienen un sabor dulce. Investigación futura probablemente se centrará en este tipo de derivados.

Otra área de investigación se centra en mejorar la estabilidad térmica del aspartamo. Utilizando la tecnología de encapsulación, se ha desarrollado el aspartamo que se puede utilizar en productos horneados y mezclas para hornear. Los resultados de las pruebas iniciales son positivos y se ha concedido la aprobación de la FDA para aplicaciones de panadería.

Dado que actualmente solo tres sustitutos sintéticos del azúcar están aprobados para su uso en alimentos en los EE. UU., La combinación de edulcorantes artificiales en los productos se está convirtiendo en un importante avance tecnológico. Aquí, los científicos combinan dos o tres edulcorantes en un esfuerzo por hacer que el producto sepa más a azúcar.