Cómo los Disolventes Influyen en Velocidades y Resultados de Reacciones Químicas

Un disolvente es cualquier sustancia que disuelve un soluto (sólido, líquido, gas) formando una solución. Generalmente líquido, pero puede ser sólido o gas. Ejemplo cotidiano: agua.

Usos comunes: limpieza en seco, diluyentes pintura, quitaesmaltes, pegamentos, quitamanchas, detergentes, perfumes, cosméticos.

Ejemplos de Disolventes

• Tolueno
• Acetona
• Acetato de metilo
• Hexano
• Etanol

Aplicaciones en industria química, farmacéutica, petróleo/gas: síntesis, purificación.

La mayoría son orgánicos (contienen carbono). Suelen tener punto de ebullición bajo → evaporan fácil o se eliminan por destilación simple, dejando soluto. Son inertes (no reaccionan con soluto). Extraen compuestos solubles de mezclas (ej.: café/té con agua caliente).

Clasificación de Disolventes

Tres grupos principales:

• No polares
• Polares apróticos
• Polares proticos

Efectos del Disolvente en Reacciones Químicas

Influyen en: solubilidad, estabilidad, velocidades de reacción.

Efecto en Solubilidad

Un soluto se disuelve si forma interacciones favorables con el disolvente. Depende del cambio de energía libre de solvatación (soluto + disolvente), que a su vez depende de múltiples factores.

Efecto en Estabilidad (Equilibrio)

Distintos disolventes alteran la constante de equilibrio estabilizando diferencialmente reactivo o producto. El equilibrio se desplaza hacia la especie estabilizada preferentemente. Estabilización por interacciones no covalentes: puentes H, dipolo-dipolo, van der Waals.

Ejemplo: equilibrio de ionización de ácido/base afectado por cambio de disolvente. El efecto no es solo por acidez/basicidad del disolvente, sino por su constante dieléctrica y capacidad de solvatar preferencialmente ciertas especies en equilibrios ácido-base. Cambios en capacidad solvatante o constante dieléctrica influyen en acidez/basicidad.

Efecto en Velocidades de Reacción

Los disolventes afectan tasas mediante efectos de equilibrio del estado de transición (teoría del estado de transición). Esencialmente: solvatación diferencial del material inicial y estado de transición por el disolvente.

Otros Efectos

El disolvente en reacciones de sustitución determina la nucleofilia del nucleófilo. Condiciones de disolvente favorecen un mecanismo sobre otro.

Reacciones SN1

Sustitución nucleofílica unimolecular (etapa determinante velocidad = unimolecular). Intermediario: carbocatión. Común en haluros alquilo 2°/3° en medio fuertemente básico o alcoholes 2°/3° en medio fuertemente ácido.

Capacidad del disolvente para estabilizar el carbocatión intermediario = clave para viabilidad SN1. Disolventes polares aumentan velocidad SN1 al solvatar el intermediario (carbocatión), reduciendo su energía relativa al material inicial.

Reacciones SN2

Sustitución nucleofílica bimolecular: ruptura y formación de enlace sincrónicas. Caso opuesto: falta de solvatación del nucleófilo aumenta velocidad SN2.

Reacciones con complejos de metales de transición cargados (catiónicos/aniónicos) son dramáticamente influenciadas por solvatación, especialmente en medios polares.

© WOC Article
Contacto autor: articles@worldofchemicals.com